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其侄張繡于是收兵而退出穰城。荊州官員知道后皆向劉表祝賀。劉表卻說:張濟我作為主人卻如此無禮，這并非我的本意，故我只受吊唁而不受祝賀。之后，劉表又派人招誘張濟的余部，他的部眾聞訊大喜，都服從劉表。在賈詡的說服下，張繡屯兵宛城與劉表聯合，成為劉表在北方的藩屬勢力，替他抵御曹操。

建安二年(197年)，曹操南征，部隊到達淯水，張繡率眾投降。但因曹操納張濟的遺孀鄒夫人，張繡懷恨曹操。曹操又準備殺掉張繡，結果計劃泄漏，張繡襲敗曹操。張繡在追擊失利后退防穰城，再次與劉表聯盟。南陽、章陵兩郡很多縣又投回張繡，曹操派曹洪應付，但曹洪交戰不利，多次被張、劉聯軍進攻。同年十一月，曹操親征，攻下南陽湖陽、舞陰兩縣，生擒劉表將鄧濟。

建安三年(198年)三月，曹操南征張繡，包圍張繡據守的穰城。不久，曹操聞袁紹欲趁虛襲取許都，便立即從穰城撤退。張繡率兵尾隨追擊，劉表也派荊州軍占據安眾，切斷曹軍退路，企圖與張繡夾擊曹軍，曹操出奇兵大敗張、劉聯軍。曹軍獲勝后，速行北撤。張繡親自率兵追擊，賈詡勸阻，張繡不聽，強行追擊，被曹操親自斷后擊敗。賈詡這時又勸張繡再追，而劉表不聽，張繡收集散兵，再行追擊，將曹操后衛部隊擊潰。

同年，長沙太守張羨率零陵、桂陽三郡叛逆劉表，劉表遣兵攻圍，連年不下。后張羨病死，長沙人又立其子張懌為主，于是劉表攻下張懌，廣開土地，南收零陵、桂陽，北據漢川，坐擁數千里疆域，帶甲兵十余萬。

在平定荊南之后，劉表與交州牧張津之間漸生仇隙。在建安四年至八年間(199年203年)，張津對劉表連年用兵。然而交州兵微將寡，故即與劉表作戰經年仍是徒勞無功。

(203年)，張津被部下殺害。劉表為染指交州，便旋即派遣屬下賴恭出任交州刺史，希望搶先在朝廷任命官員前占有交州。同時，他又任命部屬吳巨為蒼梧太守，以接替剛病故的史璜。另一方面，以曹操為首的漢廷則拜交趾太守士燮為“綏南中郎將，董督(交州)七郡，領交址太守如故“，旨在抗衡劉表在交州的勢力。

200年，劉表與張繡合擊曹操，雙方互有勝負。其后曹操與袁紹相持于官渡，據守南陽的張繡接受謀士賈詡的建議，向曹操請降，劉表從此失去了對南陽郡的影響力。

201年，劉表派步騎一萬人攻西鄂，西鄂縣長杜襲召集所有擔負守城的官吏百姓共五十多人，堅守城池，最終寡不敵眾，劉表軍攻入西鄂城。同年，劉備自袁紹處來投奔荊州，劉表厚相結待，卻沒有重用劉備，只安排他駐扎新野，成為自己的北藩。

207年，曹操遠征柳城時，劉備曾勸說劉表起兵后襲許都，劉表不納其言。至及曹操還軍中原，劉表才對劉備說:之前不采納你的建議，現在就失去了如此良機了。劉備只得說:方今天下分裂，干戈日起，機會定會再出現，又怎會有所終極呢若果今后能把握機會，這回之事就不足以為恨了。

于是曹操議欲迎乘輿。或曰：“山東未定，韓暹，楊奉親與天子還京，北連張楊，未可卒制。”司馬荀彧勸之曰：“昔高祖東征，為義帝縞素，而天下歸心。自天子播越，將軍首倡義兵，徒以山東擾亂，未能遠赴關右，然猶分遣將帥，蒙險通使，雖御難于外，乃心無不在王室，是將軍匡天下之素志也。今車駕旋軫，義士有存本之思，百姓懷感舊之哀。誠因此時，奉主上以從民望，大義也；秉至公以服雄杰，大略也；扶弘義以致英俊，大德也。天下雖有逆節，必不能為累明矣。韓暹、楊奉其敢為害！若不時定，四方生心，后雖慮之，無能及也。”操從之。遂至洛陽，衛京都。

父沖，宿與太祖親善，時隨乘輿。見國家未定，乃與太祖書曰：“足下平生常喟然有匡佐之志，今其時矣。”是時張楊適還河內，太祖得其書，乃引軍迎天子東詣許。

賈逵傳注引魏略楊沛傳會太祖為兗州刺史，西迎天子，所將千馀人皆無糧。過新鄭，沛謁見，乃皆進乾椹。太祖甚喜。

毛玠傳玠語太祖曰：“今天下分崩，國主遷移，生民廢業，饑饉流亡，公家無經歲之儲，百姓無安固之志，難以持久。今袁紹、劉表，雖士民眾強，皆無經遠之慮，未有樹基建本者也。夫兵義者勝，守位以財，宜奉天子以令不臣，修耕植，畜軍資，如此則霸王之業可成也。”太祖敬納其言，轉幕府功曹。

袁紹傳注引魏氏春秋后會鑾駕東反，群虜亂政。時冀州方有北鄙之警，匪遑離局，故使從事中郎徐勛就發遣操，使繕修郊廟，翼衛幼主。

辛亥，鎮東將軍曹操自領司隸校尉，錄尚書事。操詣關貢獻，廩公卿以下。操陳韓暹、張楊之罪。暹怖，單騎奔走。上以暹、楊有翼駕還洛之功，一切勿罪。于是誅羽林郎侯折，尚書馮碩、侍中臺崇，討有罪也。封衛將軍董承、輔國將軍伏完、侍中丁沖、種輯、尚書仆射鐘繇、尚書郭浦、御史中丞董芬、彭城相劉艾、左馮翊韓斌、東萊太守楊眾、議郎羅邵、伏德、趙蕤為列侯，賞有功也。追贈射聲校尉沮雋為弘農太守，旌死節也。

鐘繇傳拜御史中丞，遷侍中、尚書仆射，并錄前功封東武亭侯。

陛下即祚，復蒙試用，遂受上將之任，統領二州，內參機事，實所不堪。昔韓非閔韓之削弱，不務富國強兵，用賢任能。臣以驅驅之質，而當鐘鼎之任；以暗鈍之才，而奉明明之政。顧恩念責，亦臣竭節投命之秋也。謹條遵奉舊訓權時之宜十四事，奏如左，庶以蒸螢。增明太陽，言不足采。

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